ІМІДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

ІМІДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ — похідні карбонових кислот, в яких дві ацильні групи зв’язані з імідною групою (NH). Іміди монокарбонових кислот, напр. (СН3СО)2NH, називають також діациламідами. Ацильні залишки можуть бути однаковими (симетричні діациламіди) або різними (несиметричні діациламіди). Розрізняють лінійні і циклічні І.к.к. Найбільше значення мають циклічні І.к.к., які є похідними дикарбонових кислот (сукцинімід, глутаримід, фталімід та ін.). Загальна формула:

Imidy_carbon.eps

де Z — органічний залишок.

І.к.к. — це кристалічні речовини, легко гідролізуються в кислому або лужному середовищах. Будучи слабкими кислотами, з основами утворюють металічні солі, з галогенами або гіпогалогенідами — N-галогеніміди. І.к.к. легко ацилюються, приєднуються за кратними зв’язками та реагують з PCl5. Вони стійкі до окиснення, але легко відновлюються. Напр., залежно від умов циклічні іміди при відновленні утворюють α-гідроксилактами, лактами або аміни. Лінійні І.к.к. в основному отримують реакцією ацилювання амідів карбонових кислот, іміноефірів або ізоціанату калію, напр.:

RCONH2 + R’COCl → RCONHCOR’ + HCl

Циклічні І.к.к. утворюються реакцією дикарбонових кислот та їх ангідридів з амоніаком або циклізацією при нагріванні таких похідних цих кислот, як амонійні солі, моно- та діаміди, естероаміди, мононітрили.

Металічні солі та N-бромпохідні циклічних І.к.к. застосовують у синтезі амінів, амінокислот, пептидів та АФІ. Похідні І.к.к. також є регуляторами росту рослин, бактерицидними засобами тощо.

Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. — 2-е изд. — Х., 2007; Химическая энциклопедия: В 5 т. — М., 1990. — Т. 2.