ГІДРАЗИДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

ГІДРАЗИДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ — функціональні похідні карбонових кислот, у яких гідроксильна група карбоксилу замінена на залишок молекули гідразину, алкіл- або арилгідразинів. Загальна формула Г.к.к. RCONHNR′R′′.

Назви Г.к.к. утворюють із назв відповідних карбонових кислот і гідразинів. За замісниковою номенклатурою IUPAC назви Г.к.к. складають шляхом заміни в назві карбонової кислоти суфікса -ова та слова «кислота» на суфікс «огідразид»: CH3CONHNH2 (гідразид оцтової кислоти — етаногідразид), CH3CH2CONHNH2 (гідразид пропіонової кислоти — пропаногідразид), CH3CONHN(CH3)2 (N′,N′-диметилгідразид оцтової кислоти), C6H5CONHNH2 (гідразид бензойної кислоти — бензогідразид). Нижчі Г.к.к. (до С11) — рідини зі специфічним запахом, гігроскопічні, димлять на повітрі; вищі — кристалічні речовини, моноарилгідразиди карбонових кислот — кристалічні або в’язкі рідини, розчиняються в спирті, ефірі й воді (з розігріванням). Реакційна здатність Г.к.к. зумовлена наявністю в їх структурі гідразидної групи -CONHNH2. Г.к.к. виявляють основні та нуклеофільні властивості: вони утворюють солі з мінеральними кислотами, з галогенангідридами та ангідридами карбонових кислот, вступають у реакцію ацилювання, утворюючи N-ацилгідразини, з карбонільними сполуками утворюють гідразони, з азотистою (нітритною) кислотою — азиди. Г.к.к. виявляють сильні відновні властивості, здатні окиснюватись атмосферним киснем, вступають у реакцію з реактивами Фелінга і Толенса, що використовується для якісного визначення. Г.к.к. одержують взаємодією гідразину, алкіл- або арилгідразинів з галоген-ангідридами, ангідридами або складними етерами карбонових кислот. Як побічні продукти при цьому можуть утворюватися N, N′-діацилгідразини.

Г.к.к. застосовують у синтезі лікарських речовин, барвників, оптичних вибілювачів. Гідразид ізонікотинової кислоти та його похідні входять до складу протитуберкульозних препаратів (ізоніазид, метазид, фтивазид, салюзид).

Общая органическая химия. В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т.3. Азотсодержащие соединения / Под ред. И.О. Сазерленда. — М., 1982; Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. — 2-е изд. — Х., 2007.