АМФОТЕРИЦИН

АМФОТЕРИЦИН (Amphotericinum), (19Е, 21Е,23Е,25Е,27Е,29Е,31Е)-(1R,3S,5R,6R,9R, 11R,15S,16R,17R,18S,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-аміно-3,6-дидеокси-B-D-манопіранозил)окси]-1,3,5,6,9,11,17,37-октагідрокси-15,16,18-триметил-13-оксо-14,39-діоксабіцикло-[33.3.1]нонатріаконту-19,21,23, 25,27,29,31-гептаен-36-карбонова кислота.

C47H73NO17                                                    Мол. м. 924

Amphotericinum.ai

АФІ природного походження. Жовтий або оранжевий порошок, практично нерозчинний у воді, розчинний у ДМСО та у пропіленгліколі, малорозчинний у ДМФА, дуже малорозчинний в метанолі, практично нерозчинний у спирті. УФ-спектр; λmax=362 нм, λmax=381 нм, λmax=405 нм у суміші ДМСО і метанолу. Зберігають у добре закупореній тарі у захищеному від світла місці при температурі 2–8 °С.

Ідентифікують за ІЧ-спектром поглинання субстанції; УФ-спектр розчину речовини у суміші ДМСО і метанолу має λmax=362 нм, λmax=381 нм, λmax=405 нм; до розчину субстанції в ДМСО додають кислоту фосфорну і спостерігають синє кільце на границі двох шарів; при подальшому додаванні води забарвлення переходить у блідо-жовте. Кількісно визначають мікробіологічним методом.

Фармакологічна група. А01АВ04; J02AA01; А07АА07; G01AA03 — протигрибкові препарати.

Фармакологічні ефекти. Розчиняючись у стеаринах плазматичної мембрани, обумовлює збільшення її проникності і внаслідок цього вихід з клітини поживних речовин. Паралельно відбувається пригнічення анаеробних та аеробних процесів дихання. Протигрибкова дія відносно збудників глибоких мікозів, а також деяких найпростіших (напр. лейшманій).

Застосування. Системні мікози — кандидамікоз, гістоплазмоз, аспергільоз, криптококоз, кокцидіомікоз, бластомікоз, актиномікоз. Має високу проникну здатність, однак, крізь мозкові оболонки не дифундує. Побічні дії при лікуванні амфотерицином виникають відносно часто, особливо при в/в введенні. Можливі ураження нирок, анемія (див. Протигрибкові препарати).

Машковский М.Д. Лекарственные средства. — М., 2000; От субстанции к лекарству / Под ред. В.П. Черных. — Х., 2005; РЛС — Энциклопедия лекарств / Под ред. Г.Л. Вышковского. — М., 2002; Clarke’s isolation and identification of drugs / Ed. A.C. Moffat. — London, 1986; European Pharmacopoeia 5; The Merk index an Encyclopedia of chemicals, drugs and biological. 13 Ed., A, 2001.