АМІНОСПИРТИ

АМІНОСПИРТИ (аміноалкоголі, алканоламіни, гідроксіаміни) — похідні вуглеводнів, молекула яких містить аміногрупу (N-алкіл- або N, N-діалкіламіногрупу) та спиртовий гідроксил. Стійкими є А., у яких аміногрупа та спиртовий гідроксил розміщені при різних атомах карбону. Залежно від кількості заміщених атомів нітрогену в аміногрупі розрізняють первинні, вторинні та третинні А. Згідно із замісною номенклатурою IUPAC А. називають похідними спиртів, що містять як замісник аміногрупу. Положення аміногрупи вказують цифрами або буквами грец. алфавіту: NH2CH2CH2OH (2-аміноетанол), CH3CH(NH2)CH2OH (2-амінопропанол-1), (C2H5)2NCH2CH2OH (2-N,N-діетиламінопропанол-1). За наявності двох або трьох гідроксіалкільних груп, зв’язаних через атом нітрогену, за основу береться назва аміну: OHCH2CH2NHCH2CH2OH (ди(2-гідроксіетил) амін).

А. — густі рідини з амоніачним запахом, розчинні у воді; це асоційовані сполуки, у яких міжмолекулярні водневі зв’язки утворені за участю аміногруп і спиртових гідроксилів. А. належать до біфункціональних сполук, які виявляють властивості спиртів та амінів. А. — слабкі основи, які утворюють солі з мінеральними кислотами. У результаті електроноакцепторної дії ОН-групи основні властивості порівняно з амінами зменшуються. А. виявляють нуклеофільні властивості, при взаємодії з епокисами утворюють відповідні ди- та тризаміщені похідні, з альдегідами та кетонами — основи Шиффа; при каталітичному гідруванні суміші первинних А. з формальдегідом отримують N,N-диметилалканоламіни. А., що містять аміногрупу та спиртовий гідроксил при сусідніх атомах карбону, у разі нагрівання з сірчаною (сульфатною) кислотою утворюють гетероциклічні сполуки; при обробці А. тіонілхлоридом утворюються галогеновмісні аміни. Амоноліз та амінування А. призводить до утворення ди- та поліамінів. У жорсткіших умовах етанол- та діетаноламін з амоніаком утворюють піперазин:

Aminospirty.eps

Одним з найпростіших способів одержання А., а також ди- і триетаноламінів є реакція розкриття α-окисного циклу амоніаком або амінами. Співвідношення моно-, ди- і триетаноламінів у суміші залежить від кількості амоніаку. При використанні первинних та вторинних амінів отримують заміщені А. Моно-, ди- та триалканоламіни отримують шляхом взаємодії галогеновмісних спиртів з амоніаком або амінами.

Найбільше практичне значення мають етаноламіни. Моноетаноламін (2-аміноетанол, коламін) NH2–CH2–CH2–OH — в’язка гігроскопічна рідина, Tкип 171 °С, добре розчинна у воді, її водний розчин має сильнолужну реакцію і входить до складних ліпідів. Утворюється при розщепленні фосфатидів.

2-N,N-діетиламіноетанол (C2H5)2N–C2H4OH є напівпродуктом у виробництві новокаїну. Похідна моноетаноламіну — димедрол має протиалергічну (антигістамінну) та снотворну дію. Холін (2-гідроксіетилтриетиламонію гідроксид) [HO–CH2–CH2–N+(CH3)3]OH — безбарвна кристалічна речовина, Tпл 180 °С.

Отримують при надмірному метилуванні 2-аміноетанолу. Міститься у тканинах тварин, рослин і мікроорганізмів і необхідний для їх життєдіяльності. Нестача холіну може викликати жирове переродження печінки та її цироз. Холін належить до вітамінів групи В, бере участь у транспортуванні жирів і метаболізмі білків та вуглеводів. Із продуктів харчування найбільше холіну в м’ясі, рибі, яєчному жовтку, соєвому борошні тощо. У тканинах мозку холін перетворюється на ацетилхолін, який міститься у клітинах нервових вузлів і відіграє важливу роль при передачі нервових імпульсів. Численні алкалоїди (ефедрин, кокаїн) є похідними А., до яких належить і адреналін, один з найважливіших гормонів.

У медичній практиці використовують ацетилхолін-хлорид та карбахолін як холіноміметичні (гіпотензивні, міотичні) препарати при атонії кишечнику та сечового міхура, при глаукомі, ранніх формах артеріальної гіпертонії тощо.

Азотистий іприт N(CH2CH2Cl)3 (три(2-хлоретил)амін) утворюється при взаємодії три(2-гідроксіетил)аміну з SOCl2, це отруйна речовина, чинить шкірнонаривну дію.

А. малотоксичні. Пари подразнюють слизові оболонки очей і дихальних шляхів, при тривалому контакті зі шкірою можуть викликати дерматити.

 Общая органическая химия: В 12 т. / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. — Т. 3. Азотсодержащие соединения / Под ред. И.О. Созерленда. — М., 1982; Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. — 2-е изд. — Х., 2007.