АЛІЗАРИН

АЛІЗАРИН (1,2-дигідроксіантрахінон) — оранжево-червоні кристали; мол. м. 240,20; Tпл 289 °С, Tкип 430 °С; практично не розчиняється у воді, помірно розчиняється в бензолі, добре — в гарячому метанолі, розчиняється в ефірах, етанолі, оцтовій кислоті, розчинах лугів. В УФ-спектрах максимуми поглинання в ділянці 248; 280; 330; 434 нм. В ІЧ-спектрах характеристичні смуги при частотах 3250; 1660; 1630 см–1. Міститься як у вільному стані, так і у вигляді глікозидів у рослинах родини Маренових (Rubiaceae), зокрема у кореневищі та коренях марени красильної (Rubia tinctorum L.), з якої добувався з давніх-давен і використовувався в лікувальних цілях та як протравний барвник.

У 1869 р. К. Гребе і К. Ліберман вперше синтезували А. з антрацену. У промисловості А. отримують лужним плавленням 2-антрахінонсульфокислоти або 2-хлорантрахінону в присутності окисника.

Alizapin.eps

Глікозиди А. сприяють розчиненню і виведенню з організму фосфатів, оксалатів і уратів, оскільки з іонами Са2+ та Mg2+ утворюють хелатні комплекси. Тому входять до складу препаратів Екстракт марени красильної, Марелін, Цистенал. Деякі похідні А., не зв’язуючись з вільним Са2+, можуть утворювати з біологічними об’єктами, які містять Са2+, різнолігандні комплекси. Тому вони інгібують транспортну функцію Са-АТФази, яка забезпечує активний транспорт Са через клітинні мембрани. Похідні А. можуть бути перспективними як модифікатори мембран пухлинних клітин. Протипухлинна активність виявлена у А. та деяких його похідних. Окремі з них мають виражену антимутагенну дію.

А. використовують як стандарт для кількісного визначення антраценпохідних у ЛРС та фітопрепаратах; як аналітичний реагент для кількісного визначення металів.

Горелик М.В. Химия антрахинонов и их производных. — М., 1983; Коренман И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе. — М., 1980; Розин Ю.А. Производные ализарина как ингибиторы транспорта кальция // Хим. фармац. журн. — 1996. — № 8.