ЕТИЛПАРАБЕН

ЕТИЛПАРАБЕН (етилпарагідроксибензоат), Еthylis parahydroxybenzoas (Ph Eur), Еthyl hydroxybenzoate (BP), Еthylparaben (USPNF), Еthyl 4- hydroxybenzoate (CAS № 120–47–8); син.: E 214; еthyl п-hydroxybenzoate; Еthyl parasept; 4-hydroxybenzoic asid ethyl ester; Sоlbrol А; Теgоsерt Е — кристалічний порошок білого кольору, без запаху.

С9Н10О3                                              Мол. м. 166,18

Еthylis parahydroxybenzoas.ai

Е. одержують методом етерифікації п-гідроксибензойної кислоти з етанолом (95%). Має такі властивості: Tкип — 297–298 оС. Розчинний в арахісовій (1:100), мінеральній (1:4000) оліях, етанолі (1:1,4), етанолі 95% (1:2), етері (1:3,5), гліцерині (1:200), метанолі (1:0,9), пропіленгліколі (1:4), воді (1:1250), при 15 оС (1:910), (1:120) при 80 оС; добрерозчинний в ацетоні. Е. ефективний в широкому діапазоні рН, але найбільшу антимікробну активність виявляє при рН 4,0–8,0. Він активний проти дріжджових і пліснявих грибів, а також проти грампозитивних і грамнегативних мікроорганізмів. Його мінімальна інгібуюча концентрація у водних розчинах наведена в таблиці.

Таблиця. Мінімальні інгібуючі концентрації етилпарабену

Мікроорганізми МІК, мг/мл
Aerobacter aerogenes ATCC 8308 1200
Aspergillus niger ATCC 9642 500
Aspergillus niger ATCC 10254 400
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462 1000
Bacillus subtilis ATCC 6633 1000
Candida albicans ATCC 10231 500
Enterobacter cloacae ATCC 23355 1000
Escherichia coli ATCC 8739 1000
Escherichia coli ATCC 9637 1000
Klebsiella pneumoniae ATCC 8308 500
Penicillium chrysogenum ATCC 9480 250
Penicillium digitatum ATCC 10030 250
Proteus vulgaris ATCC 13315 500
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 >2000
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 >2000
Pseudomonas stutzeri 1000
Rhizopus nigricans ATCC 6227A 250
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 500
Salmonella typhosa ATCC 6539 1000
Serratia marcescens ATCC 8100 1000
Staphylococcus aureus ATCC 6538P 1000
Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 1000
Trichoderma mentagrophytes 125

Е. використовується як консервант у фармацевтичних препаратах, косметиці, харчових продуктах (сам, або в поєднанні з іншими складними ефірами парабенів та з антимікробними агентами).

Водні розчини Е. з рН 3,0–6,0 можуть стерилізуватися в автоклаві без їх розкладання; є стабільними впродовж 4 років при кімнатній температурі, в той час як розчини з рН 8,0 або вище швидко гідролізуються.

Подібні властивості до Е. мають бутиловий ефір п-оксибензойної кислоти, етилпарабен калію (С9Н9КО3, мол. м. 204,28; CAS № 36547–19–9), етилпарабен натрію (С9Н9NaО3, мол. м. 188,17; CAS № 35285–68–8).

Aalto T.R., Firman M.C., Rigler N.E. p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives I: uses, antibacterial and antifungal studies, properties and determination // J. Am. Pharm. Accoc. (Sci). — 1953. — № 42; Rastogi S.C., Schouten A., de Kruijf N., Weijland J.W. Contents of methyl-, ethyl-, propyl-, butyl- and benzylparaben in cosmetic products // Contact. Dermatitis. — 1995. — № 32; Sakamoto T., Yanagi M., Fukushima S., Mitsui T. Effect of some cosmetic pigments on the bactericidal activities of preservatives // Soc. Cosmet. Chem. — 1987. — № 38; Wan L.S.C., Kurup T.R.R., Chan L.W. Partition of preservatines in oil/water systems / Pharm. Acta Helv. — 1986. — № 61.