БУТИЛПАРАБЕН

БУТИЛПАРАБЕН, бутиловий етер n-оксибензойної кислоти, Butylis parahydroxybenzolas (Ph Eur), Butylparaben (USPNF), Butyl-4-hydroxybenzoate (CAS № 94–26–8) — антимікробний консервант — безбарвні кристали або білий кристалічний, без запаху чи майже без запаху та смаку порошок.

С11Н14О3                                                 Мол. м. 194,23

butilparaben.eps

Одержують Б. етерифікацією n-гідроксибензойної кислоти з н-бутанолом.

Б. виявляє антимікробну активність при рН 4–8, яка знижується при збільшенні рН (утворення феноляту). Парабени більш активні проти дріжджів і плісняви, ніж проти бактерій, а також більш активні проти грампозитивних, ніж проти грамнегативих бактерій (таблиця).

Таблиця. Мінімальна інгібуюча концентрація Б. у водних розчинах

Мікроорганізми Мінімальна інгібуюча концентрація, мг/мл
Aerobacter aerogenes ATCC 8308 400
Aspergillus niger ATCC 9642 125
Aspergillus niger ATCC 10254 200
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462 63
Bacillus subtilis ATCC 6633 250
Candida albicans ATCC 10231 125
Enterobacter cloacae ATCC 23355 250
Escherichia coli ATCC 8739 5000
Escherichia coli ATCC 9637 5000
Klebsiella pneumoniae ATCC 8308 250
Penicillium chrysogenum ATCC 9480 70
Penicillum digitatum ATCC 10030 32
Proteus vulgaris ATCC 13315 125
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 >1000
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 >1000
Pseudomonas stutzeri 500
Rhizopus nigricans ATCC 6227A 63
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 35
Salmonella typhosa ATCC 6539 500
Serratia marcescens ATCC 8100 500
Staphylococcus aureus ATCC 6538P 125
Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 250
Trichophyton mentagrophytes 35

Активність парабенів зростає з подовженням ланцюга алкільного компонента. Б. більш активний, ніж метилпарабен. Активність може підвищуватися при використанні комбінації парабенів унаслідок синергізму, а також при додаванні інших компонентів (див. Метилпарабен) і значно знижуватися за наявності неіонних ПАР (унаслідок міцелоутворення) та пігментів, напр. ультрамаринового блакитного, жовтого оксиду заліза (унаслідок адсорбції). Б. гідролізується під дією слабких лугів і сильних кислот.

Б. має такі властивості: щільність (in bulk) 0,731 г/см3, щільність (насипна) — 0,819 г/см3, Tпл — 68–72 °С, добре розчиняється в ацетоні та ефірі, етанолі безводному (1:0,5), етанолі 95% (1:1), гліцерині (1:330), метанолі (1:0,5), мінеральній олії (1:1000), арахісовій олії (1:20), пропіленгліколі (1:1), воді (1>5000, 1:670 при 80 °С). Водні розчини Б. з рН 3,0–6,0 можна стерилізувати автоклавуванням (без розкладання), оскільки вони стабільні (розкладаються до 10% протягом 4 років зберігання при кімнатній температурі), тоді як розчини з рН 8,0 розкладаються на 10% при зберіганні протягом 60 діб. Зберігають Б. у герметично закритих контейнерах у захищеному від світла, прохолодному сухому місці.

Б. широко використовується у фармацевтичній та косметичній рецептурі як антимікробний консервант (один або в поєднанні з парабенами чи іншими консервантами), хоча парабени більш ефективні при різних значеннях рН проти дріжджів та плісняви, ніж проти мікроорганізмів.

Подібним за властивостями до Б. є бутилпарабен натрію (Butylparaben sodium (CAS № 36457–20–2), емпірична формула: С11Н13О3Na, мол. м. 216,23) — білий без запаху гігроскопічний порошок, розчинний в етанолі 95% (1:10) та воді (1:1). Він може використовуватися замість Б., має кращу розчинність у воді.

Decker R.L., Wenninger J.A. Frequensy of preservative use in cosmetic as disclosed to FDA-1987 // Cosmet. Toilet. — 1987. — № 102; Wan L.S.C., Kurup T.R.R., Chan L.W. Partition of preservatines in oil/water systems / Pharm. Acta Helv. — 1986. — № 61.