БУПРЕНОРФІН

БУПРЕНОРФІН (buprenorphinum), (2S)-2-[17-(циклопропілметил)-4,5α-епокси-3-гідрокси-6-метокси-6α,14-етано-14α-морфінан-7α-іл]-3,3-диметилбутан-2-ол.

C29Н41NO4 Мол. м. 467,6

buprenorfin.eps

АФІ природного або синтетичного походження. Білий або майже білий кристалічний порошок, дуже малорозчинний у воді, легкорозчинний в ацетоні, розчинний у метанолі, малорозчинний у циклогексані. Розчиняється у розведених розчинах кислот. Тпл ≈217 °С. УФ-спектр: λmax=289 нм (A1m.ai=35) у метанолі, λmax=286 нм (A1m.ai=31) у воді, λmax=286 нм (A1m.ai=31) у 0,1 М розчині кислоти хлористоводневої, λmax=299 нм (A1m.ai=51) у 0,1 М розчині натрію гідроксиду. [α]20D = від –103° до –107° (1% розчин в етанолі). Зберігають у добре закупореній тарі, яка запобігає дії світла.

Ідентифікують за ІЧ-спектром поглинання субстанції. Кількісно визначають методом ацидиметрії в неводному середовищі (кислота оцтова безводна), індикатор — кристалічний фіолетовий.

Фармакологічна група. N02AT01 — опіоїди, їх аналоги та антагоністи.

Фармакологічні ефекти. Опіоїдний анальгетик, частковий агоніст μ- і κ-рецепторів. За ефективністю трохи поступається морфіну. Має анальгезивну й седативну дію, викликає слабковиражену ейфорію, пригнічує дихальний, судиноруховий та кашльовий центри, сприяє підвищенню парасимпатичного тонусу, викликає міоз.

Застосування. Больові синдроми різного генезу й інтенсивності (після операцій в онкології, при інфаркті міокарда, ниркових коліках, опіках) (див. Агоністи, Анальгезивні препарати).

Компендиум 2015 — лекарственные препараты / Под ред. В.Н. Коваленко — К., 2015; От субстанции к лекарству / Под ред. В.П. Черных. — Х., 2005; Clarke’s isolation and identification of drugs / Ed. A.C. Moffat. — London, 1986; European Pharmacopoeia 5; The Merk index an Encyclopedia of chemicals, drugs and biological. 13 Ed., A, 2001.