ХІНАЗОЛІН

ХІНАЗОЛІН — безбарвна кристалічна речовина. Мол. м. 130,15; Тпл = 48–49 °С, Ткип = 243 °С; м = 7,33·10–30 Кл·м, рКа 1,9. Х. розчинний у водних розчинах сильних кислот, у більшості органічних розчинників, нерозчинний у воді.

Hinazolin_1.eps

З багатьма неорганічними і деякими органічними кислотами утворює стійкі одноосновні солі. При нагріванні з водними розчинами кислот і лугів розкладається на бензальдегід та мурашину кислоту. Х. — р-дефіцитна гетероароматична сполука. Легко протонується в розведених кислотах з утворенням катіону хіназолінію, який приєднує воду за зв’язком N-3 — С-4:

Hinazolin_2.eps

За цим же зв’язком легко проходять реакції нуклеофільного приєднання з утворенням похідних 3,4-дигідрохіназоліну. Електрофільне заміщення проходить по бензольному кільцю. Алкілується Х. головним чином за положенням 3:

Hinazolin_3.eps

Х. стійкий до дії окисників, але під дією КМnО4 у лужному середовищі відбувається розщеплення бензольного кільця:

Hinazolin_4.eps

а під дією Н2О2 у середовищі СН3СООН окиснюється до 3,4-дигідро-4-хіназоліну:

Hinazolin_5.eps

Дією амальгами Nа в С2Н5ОН Х. відновлюється до 1,2,3,4-тетрагідрохіназоліну. Добувають Х. циклізацією диформамідної похідної нітробензальдегіду:

Hinazolin_6.eps

Х. — структурний фрагмент хіназолінових алкалоїдів (вазицину, фебрифугіну та ін.). Деякі похідні Х. (зокрема метаквалон) мають снодійні та діуретичні властивості. Х. та його похідні використовуються для синтезу транквілізаторів і деяких барвників.

Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. — М., 1978; Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. — М., 1981.