БЕНЗІМІДАЗОЛ

БЕНЗІМІДАЗОЛ — мол. м. 118; безбарвні кристали; Tпл 172 °С; µ 13,42·10–30 Кл·м (25 °С, діоксан); розчиняється у воді, спиртах, розведених кислотах і лугах, важко — у неполярних розчинниках. Амфотерний: pKa (25 °С у воді) 5,53 і 13,2. Молекули асоційовані завдяки водневому зв’язку –NH···NH=. Положення 4 і 7, а також 5 і 6 рівноцінні внаслідок рівноваги між таутомерами I і II (азольна таутомерія):

benzimidazol01.eps

2-Акрилпохідні Б. одержують взаємодією о-фенілендіаміну з альдегідами у присутності ацетату Сu (I) (реакція Вайденхагена). Сплавлення із S перетворює Б. на бензімідазол-2-тіон (III, Х=S). Б. алкілується алкілгалогенідами і діалкілсульфатами у присутності лугів за положенням 1; дією ацилхлоридів і ангідридів кислот отримують N-ацильні похідні; нітрування сумішшю HNO3 і H2SO4 перебігає за положенням 5. При сульфуванні утворює 5(6)-сульфокислоту; нуклеофільне заміщення перебігає лише з N-похідними за положенням 2. При нагріванні Б. з NaNH2 в диметиланіліні утворюються 2-амінопохідні, при сплавленні з КОН — бензимідазолони (III, X=O). Б. стійкий до дії окисників, проте KMnO4 в жорстких умовах і CrO3 у 80% H2SO4 окиснюють бензольне кільце з утворенням 4,5-імідазолдикарбонової кислоти (IV):

benzimidazol02.eps benzimidazol03.eps

Б. та його похідні одержують взаємодією о-фенілендіаміну з карбоновими кислотами:

benzimidazol04.eps

Сам Б. не знаходить промислового застосування, проте його похідні є ЛП (зокрема дибазол), фунгіцидами (беноміл) та ін. Б. входить до складу ціанокобаламіну (вітаміну В12). Деякі похідні Б. — напівпродукти у виробництві барвників.

Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М., 1996; Общая органическая химия: В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. — М., 1985.