БЕНЗЕТОНІЮ ХЛОРИД

БЕНЗЕТОНІЮ ХЛОРИД, Benzethonii chloridum (PhEur), Benzetonium chloride (BP, JP, USP), N,N-диметил-N-[2-[2-[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенокси]етокси]етил]бензилметанаміну хлорид (CAS № 121–54–0); син.: Бензилдиметил-[2-[2-(ρ-1,1,3,3-тетраметилбутилфенокси)етокси]етил]амонію хлорид, диізобутилфеноксіетоксіетил, диметилбензил амонію хлорид, BZT, Hyamine 1622.

C27H42ClNO2 Мол. м. 448,10

benzetoniu_xlorid.eps

Б.х. — четвертинна амонієва сполука, яку отримують конденсацією ρ-диізобутилфенолу за наявності основного каталізатора разом з β,β’-дихлордіетилового етеру до 2-[2-[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенокси]етокси]етил хлориду з послідовним лужним диметиламінуванням останнього. Одержаний продукт після очищення дистиляцією розчиняють у відповідному органічному розчиннику та обробляють бензил хлоридом для осадження. Б.х. після відділення рідкої фази являє собою білу кристалічну речовину зі слабким запахом і дуже гірку на смак.

Б.х. зазвичай має такі показники: рН=4,8–5,5 (1% водний розчин); вологовміст — 5%; Tпл 158–164 °С; розчинний (1:1) в ацетоні, хлороформі, спирті (95%) та воді (з утворенням мильного розчину), дуже малорозчинний в етері (1:6000); несумісний з милами та іншими аніонними ПАР; під дією розчинів мінеральних кислот та деяких солей випадає в осад.

У фармацевтичній технології Б.х. використовується як антимікробний консервант у складі ін’єкцій, вушних та очних лікарських формах у концентрації 0,01–0,02%. Виявляє антимікробну активність по відношенню до багатьох мікроорганізмів (таблиця).

Таблиця. Мінімальна інгібуюча концентрація (МІК) Б.х.

Мікроорганізм МІК, мкг/мл
Aspergillus niger 128
Candida albicans 64
Escherichia coli 32
Penicillium notatum 64
Proteus vulgaris 64
Pseudomonas aeruginosa 250
Pseudomonas cepacia 250
Pseudomonas fluorescens 250
Staphylococcus aureus 0,5
Streptococcus pyogenes 0,5

Найбільшу антимікробну активність виявляє при рН 4,0–10,0, яка збільшується за наявності етилового спирту та зменшується під дією мила та аніонних ПАР. Б.х. також використовується як зволожувач, солюбілізатор та як дезінфектант у ЛП для місцевого застосування. У косметиці Б.х. використовується як дезодорант та антимікробний консервант у концентрації до 0,5%.

При пероральному вживанні Б.х. є токсичним і може викликати нудоту, колапс, судоми та кому. Вірогідна летальна доза Б.х. при пероральному вживанні становить 50–500 мг/кг маси тіла. Місцеве застосування розчинів з концентрацією Б.х., більшою за 5%, може викликати подразнення.

Б.х. є досить стабільною речовиною. Водні розчини можуть стерилізуватись автоклавуванням. Зберігається в герметичних контейнерах, у прохолодному сухому та захищеному від світла місці.

Handbook of Pharmaceutical Excipiets / Edit by R.C. Rowe, P.J. Sheskey, S.C. Owen. — London-Chicago, 2006.