ЖИРНІ КИСЛОТИ

ЖИРНІ КИСЛОТИ — аліфатичні нерозгалужені карбонові кислоти (С4–С26), що входять до складу природних ліпідів. Найчастіше відзначають Ж.к. з парною кількістю атомів карбону, оскільки ці сполуки синтезуються з двокарбонових одиниць. Існують Ж.к. граничного ряду та неграничні Ж.к. Останні можуть містити 1–6 подвійних зв’язків. На сьогодні відомо понад 800 природних ж.к., серед яких найбільш поширені пальмітинова (СН3(СН2)14СООН), стеаринова (СН3(СН2)16СООН), олеїнова (СН3(СН2)7СН=СН (СН2)7СООН) та ін. У літературі широко використовується система короткого позначення Ж.к., напр. 16:0; 18:1; 20:4, де перше число вказує на загальну кількість вуглецевих атомів у кислоті, включаючи карбоксильну групу, а цифра після двокрапки — на кількість подвійних зв’язків. Оскільки головні Ж.к. нерозгалужені, то для насичених кислот коротка форма повністю описує структуру. Для ненасичених сполук необхідно вказувати положення подвійних зв’язків і їхню конфігурацію. Усі головні Ж.к. містять тільки цис-зв’язки. Їх положення описують, додаючи до двох цифр букви і числа: 18:3ω3, 20:4ω6 або 18:3n-3, 20:4n-6. Обидві форми запису рівнозначні. Часто друга форма запису може виглядати так: 18:3 (n-3). Числа після букв вказують на положення подвійного зв’язку, найближчого до метильного кінця Ж.к. (ω-карбонового атома). Інші кратні зв’язки розташовані регулярно: відділені один від одного метиленовими групами. Так, ліноленова кислота 18:3n-3 побудована таким чином:

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2_
CH=CH-(CH2)7-COOH

У процесі метаболізму Ж.к. можуть ставати більш ненасиченими, і подвійні зв’язки з’являються завжди між вже наявним подвійним зв’язком та карбоксильним атомом карбону. Тому Ж.к. тваринного походження розділяють на три групи: ω3, ω6 та ω9. Головні ж.к. заведено поділяти за ступенем ненасиченості на три групи: 1) насичені (16:0 — пальмітинова; 18:0 — стеаринова); 2) моноєнові (18:1n-9 — олеїнова); 3) полієнові (18:2n-6 — лінолева; 18:3n-3 — α-ліноленова; 18:3n-6 — γ-ліноленова; 20:4n-6 — арахідонова; 20:5n-3 — ейкозапентаєнова; 22:6n-3 — докозагексаєнова). Поліненасичені Ж.к. в організмі людини не синтезуються (за винятком арахідонової, яка може утворюватися з лінолевої), тому мають обов’язково надходити з їжею. Ці Ж.к. отримали назву незамінних Ж.к. або вітаміну F. Усі полієнові ж.к. є обов’язковими компонентами фосфоліпідів біомембран, а 3 з них (арахідонова, дигомогамма-ліноленова та ейкозапентаєнова) — головні попередники оксиліпінів (див. Лейкотрієни, Простагландини).

Біологічний словник / За ред. К.М. Ситника і В.О. Топачевського. — К., 1986; Боєчко Ф.Ф., Боєчко Л.О. Основні біохімічні поняття, визначення і терміни. — К., 1993; Губський Ю.І. Біологічна хімія. — К.–Тернопіль, 2000.