МЕТИЛПАРАБЕН

МЕТИЛПАРАБЕН, ніпагін, Methylis parahydroxybenzoas (Ph Eur), Methyl hydroxybenzoate (BP), Methylparaben (USPNF), Methyl 4-hydroxybenzoate (CAS № 99-76-3); син.: E 218; 4-hydroxybenzoic asid methyl ester; methyl p-hydroxybenzoate; Nipagin M; Uniphen P-23.

С8Н8О3                                                          Мол. м. 152,15

Metulparaben.ai

Отримують М. методом етерифікації п-гідроксибензойної кислоти з метанолом. Являє собою кристалічний порошок білого кольору або безбарвний, без запаху, має легкий пекучий смак. Має такі властивості: Ткип — 125–128 °С, щільність (справжня) — 1,352 г/см3; константа дисоціації — 8,4 при 22 °С. Розчинний у рослинних оліях (мигдальній, касторовій, кукурудзяній, арахісовій (1:200), соєвій), а також в ізопропілміристаті, ланоліні, етанолі (1:2), етанолі 95% (1:3), етанолі 50% (1:6), ефірі (1:10), гліцерині (1:60), пропіленгліколі (1:5), воді (1:400) при 20 °С, (1:50) при 50 °С, (1:30) при 80 °С; практично нерозчинний у мінеральній олії.

М. ефективний у широкому діапазоні рН, але найбільшу антимікробну активність виявляє при рН 4–8. Активний проти дріжджових і пліснявих грибів, а також проти грампозитивних і грамнегативних мікроорганізмів. Антимікробна активність посилюється зі збільшенням довжини алкілового ланцюга, однак при цьому зменшується розчинність у воді. Ефективність М. також підвищується при додаванні 2–5% пропіленгліколю. Мінімальні інгібуючі концентрації у водних розчинах наведені в таблиці.

Таблиця. Мінімальні інгібуючі концентрації М. у водних розчинах

Мікроорганізм МІК, мг/мл
Aerobacter aerogenes ATCC 8308 2000
Aspergillus oryzae 600
Aspergillus niger ATCC 9642 1000
Aspergillus niger ATCC 10254 1000
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462 2000
Bacillus subtilis ATCC 6633 2000
Candida albicans ATCC 10231 2000
Enterobacter cloacae ATCC 23355 1000
Escherichia coli ATCC 8739 1000
Escherichia coli ATCC 9637 1000
Klebsiella pneumoniae ATCC 8308 1000
Penicillium chrysogenum ATCC 9480 500
Penicillium digitatum ATCC 10030 500
Proteus vulgaris ATCC 8427 2000
Proteus vulgaris ATCC 13315 1000
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 4000
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 4000
Pseudomonas stutzeri 2000
Rhizopus nigricans ATCC 6227A 500
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 1000
Salmonella typhosa ATCC 6539 1000
Sarcina lutea 4000
Serratia marcescens ATCC 8100 1000
Staphylococcus aureus ATCC 6538P 2000
Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 2000
Trichoderma lignorum ATCC 8678 250
Trichoderma mentagrophytes 250

Використовується як консервант у фармацевтичних препаратах, косметичних та харчових продуктах (сам, або в поєднанні з іншими складними ефірами парабенів та з антимікробними агентами).

Водні розчини М. з рН 3–6 можуть стерилізуватися в автоклаві без розкладу; є стабільними впродовж 4 років при кімнатній температурі, тоді як розчини з рН 8 або вище швидко гідролізуються.

Aalto T.R., Firman M.C. Rigler N.E. p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives I: uses, antibacterial and antifungal studies, properties and determination // J. Am. Pharm. Accoc. (Sci). — 1953. — № 42.