МЕНТОЛ

МЕНТОЛ, Mentolum racemicum (Ph Eur), Mentol (USP), Racementhol (BP), d,l-Mentol (JP), (1RS,2RS,5RS)-(±)-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol (CAS № 15356-70-4) — широко розповсюджений в природі у вигляді l-ментолу основний компонент ефірної олії, отриманої з Menhta piperita та Mentha arvensis. l-М. отримують головним чином шляхом екстрагування з ефірних олій, а також шляхом часткового або загального синтезу. Рацемічний М. одержують синтетичним способом. Рацемічний М. — суміш рівних частин (1R,2S,5R)- і (1S,2R,5S)-ізомерів М. Це вільноплинний кристалічний порошок або безбарвні блискучі кристали у формі призм, або стоплена маса із сильним характерним запахом і смаком. Кристалічна форма може змінюватися з часом через сублімацію в закритій посудині (тарі). У деяких фармакопеях (JP 2001, ЄФ 2005) є окремі монографії на рацемічний та l-ментол.

С10Н20О                                       Мол. м. 156,27

Mentol.ai

Типові властивості: Ткип — 212 °С; Тпл — 34 °С, Тзайм — 91 °С, питома вага — 0,904 (при 15 °С), питоме обертання [а]20D від –2 до +2° (10% спиртового розчину); показник заломлення n20D = 1,4615; легкорозчинний в етанолі (95%), ацетоні, малорозчинний у гліцерині, практично нерозчинний у воді.

М. широко використовується у фармацевтичній та кондитерській галузях, а також у косметології як ароматизатор або підсилювач запаху. Крім того, М. дає охолоджувальний та освіжаючий ефекти, завдяки чому він використовується в багатьох ЛП для зовнішнього застосування. d-М. не виявляє охолоджувального ефекту, в той час як рацемічний М. виявляє удвічі меншу дію в порівнянні з l-М.

При використанні М. у таблетках як ароматизатора його розчиняють в етанолі (95%) і розпилюють на гранули. М. використовується в терапії як АФІ (виявляє легку місцеву знеболювальну дію та має слабкі антисептичні властивості). М. є складовою частиною багатьох ЛП. Крім того, його широко використовують у парфумерії, тютюнових виробах, жувальних гумках. Споріднені речовини: d-Ментол, l-Ментол, тимол.

d-Ментол: емпірична формула С10Н20О, мол. м. 156,27, САS № 15356-60-2, син.: (1S,2R,5S)-(+)-5-метил-2-(1-метилетил)циклогексанол; безбарвні світлі кристали у формі призми, без характерного запаху і смаку, не мають охолоджувального ефекту; Тзайм — 91 °С, Тпл — 43–44 °С, [а]20D +48° (10% спиртовий розчин).

l-Ментол: емпірична формула С10Н20О, мол. м. 156,27, САS № 2216-51-5, син.: левоментол; (1R,2S,5R)-(–)-5-метил-2-(1-метилетил)циклогексанол. Безбарвні блискучі кристали у формі призми, із сильним характерним запахом і смаком та охолоджувальним ефектом. Тзайм>100 °С, Тпл — 41–44 °С, показник заломлення n20D=1,4600, [а]20D –50° (10% спиртовий розчин). Необхідно зазначити, що можливі значні варіації в хімічному складі природного М. залежно від країни-виробника.

Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 т. — Х., 1997; Handbook of Pharmaceutical Excipiets / Edit by R.C. Rowe, P.J. Sheskey, S.C. Owen. — London-Chicago, 2006.