МАЛОНОВИЙ ЕТЕР

МАЛОНОВИЙ ЕТЕР (діетиловий етер малонової кислоти, діетилмалонат), Н5С2ООС–СН2–СООС2Н5, мол. м. 160,18 — безбарвна масляниста рiдина з фруктовим запахом; Тпл –49,8 °С, Ткип. 198,8 °С/18 мм рт. ст., d420 1,0553, nD20 1,41428, рКа 13,3; малорозчинний у воді, змішується з етанолом, етером, етилацетатом та ін. Висока рухливість атомів гідрогену метиленової групи М.е. (-І-ефект естерних груп) зумовлює здатність утворювати натріймалоновий етер (І), який легко алкілується й ацетилюється:

Malonoviy_efir_1.eps

М.е. реагує з карбонільними сполуками в умовах реакції Кневенагеля (ІІ), з сечовиною, тіосечовиною, гуанідином утворює барбітурову кислоту, її тіо- та імінопохідні (ІІІ), в умовах реакції Міхаеля взаємодіє зі сполуками з активованим подвійним зв’язком (IV):

Malonoviy_efir_2.eps

Malonoviy_efir_3.eps

Malonoviy_efir_4.eps

М.е. у промисловості добувають із монохлороцтової кислоти:

Malonoviy_efir_5.eps

М.е. використовують у синтезі барбітуратів, які виявляють снодійну, седативну та протиепілептичну активність (барбітал, нембутал, гексенал, фенобарбітал, бензобарбітал), а також як ароматизатор у харчовій промисловості.

Несмеянов И.В. Основы органической химии. — М., 1983 — Т. 1; Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. — 2-е изд. — Х., 2007.